Про Стефана Калиновського досі немає окремої розвідки, а в тих текстах, де про нього написано, трапляється велика кількість помилок. У цій статті обговорено біографію Калиновського, зокрема окремі щаблі його життя: студент і викладач Київської академії, архимандрит Заіконоспаського монастиря, ректор і викладач Московської академії, архимандрит Александро-Невської лаври, член Синоду, єпископ Псковський, архиєпископ Новгородський. Увагу приділено його взаєминам зі студентами та братією, а також інтелектуальній спадщині: філософському курсу, перекладові Біблії та особистій книгозбірні. Калиновський постає в джерелах як викладач-новатор, адже він одним із перших у Київській академії викладав грецьку мову, історію в курсі риторики та етику в курсі філософії, а також як організатор навчальних закладів. Водночас він був вельми конфліктною особою. Його філософський курс, прочитаний в КМА, дослівно списаний у французького автора Франсуа ле Ре.