Модифікування сульфоланів для синтезу нових сульфоамінокислот
Loading...
Date
2016
Authors
Михальонок, Я.
Придьма, С.
Жалніна, Галина
Момот, Леся
Бурбан, Анатолій
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Розроблено методики синтезу нових сульфоамінокислот (3-аміно-1,1-діоксо-1λ6-тіолан-3-карбонової та 3-аміно-1,1-діоксо-1λ6-тіан-3-карбонової) на основі тіолану та тіану. Досліджено можливість синтезу сульфоамінокислот модифікуванням сульфоланів. Здійснено попереднє окиснення
сульфуру при одержанні 1λ6-тіолан-1,1,3-триону з подальшим алкілюванням активного метиленового угрупування, що дозволить розширити синтетичні можливості та збільшити практичний
вихід сульфоамінокислот. Структури та чистота нових проміжних та цільових сполук підтверджено даними ЯМР спектрів і хромато-мас-спектрометрії.
Description
The compositions which contain cyclic sulpholane frames are used in important pharmacological
compounds with a wide spectrum of biological activity. At the same time, a set of spirocycles continues to
broaden by the receipt of new structures. A specific feature of spirocycle compositions as building blocks is
their polar orientation, and the presence of such a heteroatom as sulphur in the oxidized state will provide
the presence of a “drug-like” fragment.
The methods of receiving sulpho-amino-acids from cyclic compositions that contain sulphur were
developed and optimized. 3-amino-1,1-diоxo-1λ6-tiolan-3-carboxylic acid was synthesized from
tetragidrotiofen-3-on in five stages, including 3-aminotiolan-3-hydrocarboxylic acid by the Byukherer
method with a subsequent oxidation of sulphur in the cycle. On the basis of tian-3-on, 3-amino-1,1-diоxo-
1λ6-tian-3-carboxylic acid was obtained in three stages. The methods of synthesis of new sulpho-aminoacids
(3-amino-1,1-diоxo-1λ6-tiolan-3-carboxylic acid and 3-amino-1,1-diоxo-1λ6-tian-3-carboxylic acid)
were developed on the basis of tiolan and tian. The possibility of synthesis of sulpho-amino-acids by the
modification of sulpholanes was investigated. It was proven that formation of amino-acids from tiolan and
tian with the following oxidation of sulphur allowed getting α-amino-acids with sulpho-group in β-position. The alternative method of sulpho-amino-acids synthesis by modification of sulpholanes was offered. The
preliminary oxidation of sulphur was carried out at the receipt of 1λ6-tiolan-1,1,3-trion, with subsequent
alkylation of an active methylene group, which will allow to extend the synthesis possibilities and to increase
the practical output of sulphoaminoacids. The structures and purity of new intermediate and target
compositions were confirmed by data of NMR spectrums and chromato-mass-spectrometry.
Keywords
сульфоамінокислоти, сульфолан, тіолан, тіан, sulphoaminoacids, sulpholanes, tiolan, tian
Citation
Модифікування сульфоланів для синтезу нових сульфоамінокислот/ Михальонок Я. С., Придьма С. О., Жалніна Г. Г., Момот Л. М., Бурбан А. Ф. // Магістеріум. - 2016. - Вип. 63 : Хімічні науки. - С. 11-20.