Синтез та протимікробна активність 4-арилтіо- та 4-алкілтіофункціоналізованих піразоло[1,5-а] піразинів

Simple item page
dc.contributor.authorГринишин, Євгеній
dc.contributor.authorМусійчук, Г.
dc.contributor.authorКомаровська-Порохнявець, О.
dc.date.accessioned2020-10-22T11:15:41Z
dc.date.available2020-10-22T11:15:41Z
dc.date.issued2019
dc.description.abstractВзаємодією 4-бромопіразоло[1,5-a]піразинів із тіофенолами та піразоло[1,5-a]піразин-4(5Н)-тіонів із функціоналізованими бромоалканами синтезованo нові 4-арилтіо- та 4-алкілтіопіразоло[1,5-a]піразини. В ряду отриманих сполук виявленo речовини із вираженою антибактеріальною активністю по відношенню до штамів S. aureus та M. luteum та протигрибковою дією стосовно штаму A. niger.uk_UA
dc.description.abstractВзаимодействием 4-бромопиразоло[1,5-a]пиразинов с тиофенолами и пиразоло[1,5-a]пиразин-4(5Н)тионов с функционализированными бромалканами синтезированы новые 4-арилтио- и 4-алкилтиопиразоло[1,5-a]пиразины. Среди полученных соединений выявлены вещества с выраженной антибактериальной активностью по отношению к штаммам S. aureus и M. luteum и противогрибковым действием относительно штамма A. niger.ru_RU
dc.description.abstractThe reaction of pyrazolo[1,5-a]pyrazine-4(5H)- ones with phosphorus tribromoxide in boiling benzene yielded 4-bromopyrazolo[1,5-a]pyrazines, and the thionation with phosphorus pentasulfide in pyridine at 90 °C led to pyrazolo[1,5-a]pyrazine-4(5H)- thiones. The synthesized bromine derivatives are electrophilic, and thiones are nucleophilic substrates. Their subsequent structural modification in the first case was carried out by interaction with thiophenols, and in the second casewas conductedwith functional halogenoalkanes.It wasshown that bromidesreact with substituted thiophenolsin dimethylformamide in thepresence of potassiumcarbonate at 90 °C to form 4-arylthiopyrazolo[1,5-a]pyrazines with yields of 65–83 %. 4-Smethyl-functionalized derivatives of pyrazole[1,5- a]pyrazines with yields of 60–78 % were easily obtained by the alkylation of pyrazole[1,5-a]pyrazin4(5H)-thiones with a-bromoketones, bromoacetic acid, ethyl bromoacetate and bromoacetonitrile in the K2CO3 —DMF system at room temperature. The composition of all synthesized compounds is in agreement with the results of elemental analysis and mass spec- tra. Their structure is confirmed by NMR 1H and 13С spectra. In particular, in the NMR 1H spectra of 4-arylthiopyrazolo[1,5-a]pyrazines, in addition to the characteristic signals of the pyrazole and pyrazine nuclei, signals of protons of thioaryl substituents are present in the range of 7.04–8.05 ppm, and in NMR spectra of the 1H 4-S-methyl-functionalized derivatives of pyrazole[1,5-a]pyrazines signals of exocyclic methylene protons are present at 4.11– 5.02 ppm. Promising derivatives with antibacterial activity against the test cultures S. aureus (MIC = =7.8 g/mL), M. luteum (MIC = 3.9 g/mL), and antifungal activity against the test culture of fungus A. niger (MIC = 7.8 g/mL were determined among 4- S-substituted pyrazole[1,5-a]pyrazines as a result of studies of the antimicrobial activity.en_US
dc.identifier.citationСинтез та протимікробна активність 4-арилтіо- та 4-алкілтіофункціоналізованих піразоло[1,5-а] піразинів / Є. В. Гринишин, Г. Р. Мусійчук, О. З. Комаровська-Порохнявець [та ін.] // Український хімічний журнал. - 2019. - Т. 85, № 1-2. - С. 58-66.uk_UA
dc.identifier.issn0041-6045
dc.identifier.urihttps://doi.org/10.33609/0041-6045.85.1.2019.58-66
dc.identifier.urihttps://ekmair.ukma.edu.ua/handle/123456789/18290
dc.language.isoukuk_UA
dc.relation.sourceУкраїнський хімічний журнал.uk_UA
dc.statusfirst publisheduk_UA
dc.subject4-бромопіразоло[1,5-a]піразиниuk_UA
dc.subjectпіразоло[1,5-a]піразин-4(5Н)тіониuk_UA
dc.subjectтіофенолиuk_UA
dc.subjectфункціоналізовані бромоалканиuk_UA
dc.subject4-арил(алкіл) тіопохідні піразоло[1,5-a]піразинівuk_UA
dc.subjectантибактеріальна та протигрибкова активністьuk_UA
dc.subjectстаттяuk_UA
dc.subject4-бромпиразоло[1,5- a]пиразиныru_RU
dc.subjectпиразоло[1,5-a]пиразин-4(5Н)тионыru_RU
dc.subjectтиофенолыru_RU
dc.subjectфункционализированные бромалканыru_RU
dc.subject4-арил(алкил)тиопроизводные пиразоло-[1,5-a]пиразиныru_RU
dc.subjectантибактериальная и противогрибковая активностьru_RU
dc.subject4-bromopyrazolo[1,5-a]pyrazinesen_US
dc.subjectpyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H) thionesen_US
dc.subjectthiophenolesen_US
dc.subjectfunctionalized bromoalkanesen_US
dc.subject4-aryl(alkyl)thio derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrazinesen_US
dc.subjectantibacterial and antifungal activityen_US
dc.titleСинтез та протимікробна активність 4-арилтіо- та 4-алкілтіофункціоналізованих піразоло[1,5-а] піразинівuk_UA
dc.title.alternativeСинтез и противомикробная активность 4-арилтио- и 4-алкилтиофункционализи-рованных пиразоло[1,5-a]пиразиновru_RU
dc.title.alternativeSynthesis and antimicrobial activity of 4-arylthio- and 4-alkylthiofunctionalized pyrazolo[1,5-a]pyrazinesen_US
dc.typeArticleuk_UA
Files
Original bundle
Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
Syntez_ta_protymikrobna_aktyvnist_4-aryltio_ta_4-alkiltiofunktsionalizovanykh_pirazolo[1,5-a]_pirazyniv.pdf
Size:
165.52 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Description:
Download
License bundle
Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
license.txt
Size:
7.54 KB
Format:
Item-specific license agreed upon to submission
Description:
Download
Collections
Кафедра хімії