Synthetic Potential of 9,10-Anthraquinonyldiazonium Salts
Loading...
Date
2020
Authors
Stasevych, М.
Zvarych, V.
Novikov, V.
Vovk, Mykhaylo
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
For the first time, the literature sources concerning the chemical transformations of diazonium salts
of 1(2)-amino-9,10-anthracenediones are generalized and systematized. The potential of 9,10-dioxoan-thracenyldiazonium salts as key substrates in the preparation of various linear-functionalized, acyclic
and heterocyclic derivatives has been determined. The main synthetic transformations of diazonium
salts of amino-9,10-anthracenediones, which are realized without preserving the azo function lead
to the formation of reaction products of Sandmeyer, Meerwein, and Gomberg–Bachmann–Hay, are
analyzed. The use of 9,10-dioxoanthracenyldiazonium salts or products of their transformations for
obtaining heteryl-containing condensed and functionalized derivatives is presented.
Вперше узагальнено та систематизовано літературні джерела, які стосуються хімічних перетворень діазонієвих солей 1(2)-аміно-9,10-антрацендіонів. Розкрито потенціал солей 9,10-діоксоантраценілдіазонію як ключових субстратів у процесах одержання різноманітних лінійно-функціоналізованих, ациклічних та гетероциклічних похідних. Проаналізовано основні синтетичні перетворення діазонієвих солей аміно-9,10-антрацендіонів, які реалізуються без збереження азофункції і призводять до утворення продуктів реакцій Зандмеєра, Меєрвейна та Гомберга – Бахмана – Хея. Висвітлено використання солей 9,10-діоксоантраценілдіазонію або продуктів їхніх трансформацій для одержання гетерилвмісних конденсованих та функціоналізованих похідних.
Впервые обобщены и систематизированы литературные источники, касающиеся химических превращений диазониевих солей 1(2)-амино-9,10-антрацендионов. Раскрыт потенциал солей 9,10-диоксоантра- ценилдиазония как ключевых субстратов в процессах получения различных линейно-функционализированных, ациклических и гетероциклических производных. Проанализированы основные синтетические преобразования диазониевих солей амино-9,10-антрацендионов, которые реализуются без сохранения азофункции и приводят к образованию продуктов реакций Зандмейера, Меервейна и Гомберга – Бахмана – Хэя. Освещено использование солей 9,10-диоксоантраценилдиазония или продуктов их трансформации для получения гетерилсодержащих конденсированных и функционализированных производных.
Вперше узагальнено та систематизовано літературні джерела, які стосуються хімічних перетворень діазонієвих солей 1(2)-аміно-9,10-антрацендіонів. Розкрито потенціал солей 9,10-діоксоантраценілдіазонію як ключових субстратів у процесах одержання різноманітних лінійно-функціоналізованих, ациклічних та гетероциклічних похідних. Проаналізовано основні синтетичні перетворення діазонієвих солей аміно-9,10-антрацендіонів, які реалізуються без збереження азофункції і призводять до утворення продуктів реакцій Зандмеєра, Меєрвейна та Гомберга – Бахмана – Хея. Висвітлено використання солей 9,10-діоксоантраценілдіазонію або продуктів їхніх трансформацій для одержання гетерилвмісних конденсованих та функціоналізованих похідних.
Впервые обобщены и систематизированы литературные источники, касающиеся химических превращений диазониевих солей 1(2)-амино-9,10-антрацендионов. Раскрыт потенциал солей 9,10-диоксоантра- ценилдиазония как ключевых субстратов в процессах получения различных линейно-функционализированных, ациклических и гетероциклических производных. Проанализированы основные синтетические преобразования диазониевих солей амино-9,10-антрацендионов, которые реализуются без сохранения азофункции и приводят к образованию продуктов реакций Зандмейера, Меервейна и Гомберга – Бахмана – Хэя. Освещено использование солей 9,10-диоксоантраценилдиазония или продуктов их трансформации для получения гетерилсодержащих конденсированных и функционализированных производных.
Description
Keywords
diazonium salts of 1(2)-amino-9,10-anthracenedione, dediazonation, azo coupling, annulation, heterylfunctionalization, article, діазонієві солі 1(2)-аміно-9,10-антрацендіонів, дедіазоніювання, азосполучення, анелювання, гетерилфункціоналізація, диазониевые соли 1(2)- амино-9,10-антрацендионов, дедиазонирование, азосочетание, аннелирование, гетерилфункционализация
Citation
Synthetic Potential of 9,10-Anthraquinonyldiazonium Salts / М. V. Stasevych, V. І. Zvarych, V. P. Novikov, М. V. Vovk // Український хімічний журнал. - 2020. - Т. 86, № 9. - С. 55-72.