Synthetic Potential of 9,10-Anthraquinonyldiazonium Salts

Abstract

For the first time, the literature sources concerning the chemical transformations of diazonium salts of 1(2)-amino-9,10-anthracenediones are generalized and systematized. The potential of 9,10-dioxoan-thracenyldiazonium salts as key substrates in the preparation of various linear-functionalized, acyclic and heterocyclic derivatives has been determined. The main synthetic transformations of diazonium salts of amino-9,10-anthracenediones, which are realized without preserving the azo function lead to the formation of reaction products of Sandmeyer, Meerwein, and Gomberg–Bachmann–Hay, are analyzed. The use of 9,10-dioxoanthracenyldiazonium salts or products of their transformations for obtaining heteryl-containing condensed and functionalized derivatives is presented.

Вперше узагальнено та систематизовано літературні джерела, які стосуються хімічних перетворень діазонієвих солей 1(2)-аміно-9,10-антрацендіонів. Розкрито потенціал солей 9,10-діоксоантраценілдіазонію як ключових субстратів у процесах одержання різноманітних лінійно-функціоналізованих, ациклічних та гетероциклічних похідних. Проаналізовано основні синтетичні перетворення діазонієвих солей аміно-9,10-антрацендіонів, які реалізуються без збереження азофункції і призводять до утворення продуктів реакцій Зандмеєра, Меєрвейна та Гомберга – Бахмана – Хея. Висвітлено використання солей 9,10-діоксоантраценілдіазонію або продуктів їхніх трансформацій для одержання гетерилвмісних конденсованих та функціоналізованих похідних.

Впервые обобщены и систематизированы литературные источники, касающиеся химических превращений диазониевих солей 1(2)-амино-9,10-антрацендионов. Раскрыт потенциал солей 9,10-диоксоантра- ценилдиазония как ключевых субстратов в процессах получения различных линейно-функционализированных, ациклических и гетероциклических производных. Проанализированы основные синтетические преобразования диазониевих солей амино-9,10-антрацендионов, которые реализуются без сохранения азофункции и приводят к образованию продуктов реакций Зандмейера, Меервейна и Гомберга – Бахмана – Хэя. Освещено использование солей 9,10-диоксоантраценилдиазония или продуктов их трансформации для получения гетерилсодержащих конденсированных и функционализированных производных.