Синтез та протимікробна активність 4-арилтіо- та 4-алкілтіофункціоналізованих піразоло[1,5-а] піразинів

Show simple item record

dc.contributor.author Гринишин, Євгеній
dc.contributor.author Мусійчук, Г.
dc.contributor.author Комаровська-Порохнявець, О.
dc.date.accessioned 2020-10-22T11:15:41Z
dc.date.available 2020-10-22T11:15:41Z
dc.date.issued 2019
dc.identifier.citation Синтез та протимікробна активність 4-арилтіо- та 4-алкілтіофункціоналізованих піразоло[1,5-а] піразинів / Є. В. Гринишин, Г. Р. Мусійчук, О. З. Комаровська-Порохнявець [та ін.] // Український хімічний журнал. - 2019. - Т. 85, № 1-2. - С. 58-66. uk_UA
dc.identifier.issn 0041-6045
dc.identifier.uri https://doi.org/10.33609/0041-6045.85.1.2019.58-66
dc.identifier.uri http://ekmair.ukma.edu.ua/handle/123456789/18290
dc.description.abstract Взаємодією 4-бромопіразоло[1,5-a]піразинів із тіофенолами та піразоло[1,5-a]піразин-4(5Н)-тіонів із функціоналізованими бромоалканами синтезованo нові 4-арилтіо- та 4-алкілтіопіразоло[1,5-a]піразини. В ряду отриманих сполук виявленo речовини із вираженою антибактеріальною активністю по відношенню до штамів S. aureus та M. luteum та протигрибковою дією стосовно штаму A. niger. uk_UA
dc.description.abstract Взаимодействием 4-бромопиразоло[1,5-a]пиразинов с тиофенолами и пиразоло[1,5-a]пиразин-4(5Н)тионов с функционализированными бромалканами синтезированы новые 4-арилтио- и 4-алкилтиопиразоло[1,5-a]пиразины. Среди полученных соединений выявлены вещества с выраженной антибактериальной активностью по отношению к штаммам S. aureus и M. luteum и противогрибковым действием относительно штамма A. niger. ru_RU
dc.description.abstract The reaction of pyrazolo[1,5-a]pyrazine-4(5H)- ones with phosphorus tribromoxide in boiling benzene yielded 4-bromopyrazolo[1,5-a]pyrazines, and the thionation with phosphorus pentasulfide in pyridine at 90 °C led to pyrazolo[1,5-a]pyrazine-4(5H)- thiones. The synthesized bromine derivatives are electrophilic, and thiones are nucleophilic substrates. Their subsequent structural modification in the first case was carried out by interaction with thiophenols, and in the second casewas conductedwith functional halogenoalkanes.It wasshown that bromidesreact with substituted thiophenolsin dimethylformamide in thepresence of potassiumcarbonate at 90 °C to form 4-arylthiopyrazolo[1,5-a]pyrazines with yields of 65–83 %. 4-Smethyl-functionalized derivatives of pyrazole[1,5- a]pyrazines with yields of 60–78 % were easily obtained by the alkylation of pyrazole[1,5-a]pyrazin4(5H)-thiones with a-bromoketones, bromoacetic acid, ethyl bromoacetate and bromoacetonitrile in the K2CO3 —DMF system at room temperature. The composition of all synthesized compounds is in agreement with the results of elemental analysis and mass spec- tra. Their structure is confirmed by NMR 1H and 13С spectra. In particular, in the NMR 1H spectra of 4-arylthiopyrazolo[1,5-a]pyrazines, in addition to the characteristic signals of the pyrazole and pyrazine nuclei, signals of protons of thioaryl substituents are present in the range of 7.04–8.05 ppm, and in NMR spectra of the 1H 4-S-methyl-functionalized derivatives of pyrazole[1,5-a]pyrazines signals of exocyclic methylene protons are present at 4.11– 5.02 ppm. Promising derivatives with antibacterial activity against the test cultures S. aureus (MIC = =7.8 g/mL), M. luteum (MIC = 3.9 g/mL), and antifungal activity against the test culture of fungus A. niger (MIC = 7.8 g/mL were determined among 4- S-substituted pyrazole[1,5-a]pyrazines as a result of studies of the antimicrobial activity. en_US
dc.language.iso uk uk_UA
dc.subject 4-бромопіразоло[1,5-a]піразини uk_UA
dc.subject піразоло[1,5-a]піразин-4(5Н)тіони uk_UA
dc.subject тіофеноли uk_UA
dc.subject функціоналізовані бромоалкани uk_UA
dc.subject 4-арил(алкіл) тіопохідні піразоло[1,5-a]піразинів uk_UA
dc.subject антибактеріальна та протигрибкова активність uk_UA
dc.subject стаття uk_UA
dc.subject 4-бромпиразоло[1,5- a]пиразины ru_RU
dc.subject пиразоло[1,5-a]пиразин-4(5Н)тионы ru_RU
dc.subject тиофенолы ru_RU
dc.subject функционализированные бромалканы ru_RU
dc.subject 4-арил(алкил)тиопроизводные пиразоло-[1,5-a]пиразины ru_RU
dc.subject антибактериальная и противогрибковая активность ru_RU
dc.subject 4-bromopyrazolo[1,5-a]pyrazines en_US
dc.subject pyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H) thiones en_US
dc.subject thiophenoles en_US
dc.subject functionalized bromoalkanes en_US
dc.subject 4-aryl(alkyl)thio derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrazines en_US
dc.subject antibacterial and antifungal activity en_US
dc.title Синтез та протимікробна активність 4-арилтіо- та 4-алкілтіофункціоналізованих піразоло[1,5-а] піразинів uk_UA
dc.title.alternative Синтез и противомикробная активность 4-арилтио- и 4-алкилтиофункционализи-рованных пиразоло[1,5-a]пиразинов ru_RU
dc.title.alternative Synthesis and antimicrobial activity of 4-arylthio- and 4-alkylthiofunctionalized pyrazolo[1,5-a]pyrazines en_US
dc.type Article uk_UA
dc.status first published uk_UA
dc.relation.source Український хімічний журнал. uk_UA

Files in this item

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record

Search DSpace


My Account